John Terry là một hậu vệ nhưng không chỉ có khả năng phòng thủ mà còn có khả năng tham gia tấn công và vai trò thủ lĩnh trên sân. Mặc dù chưa bao giờ được đánh giá là cầu thủ sở hữu kỹ thuật cá nhân điêu luyện, nhưng đẳng cấp của Terry đã được khẳng định nhờ sự chắc chắn và lối chơi dũng mãnh nhưng rất hiệu quả của mình.[158] Ở vai trò phòng ngự, Terry luôn biết thể hiện sức mạnh của mình ở những pha đánh chặn, đối mặt, không chiến, và cả phạm lỗi khi cần thiết.[159] Anh được đánh giá là một chốt chặn đáng tin cậy nơi hàng phòng ngự Chelsea cùng khả năng phán đoán và chỉ huy hàng thủ ở đẳng cấp cao[160]. Theo thống kê, tính đến tháng 3 năm 2005, trong 136 trận có sự tham gia của Terry, Chelsea bị thủng lưới 112 bàn và tỷ lệ chiến thắng là 63%; 96 trận không có Terry ở vị trí trung vệ, Chelsea đã để thủng lưới 92 bàn, và tỷ lệ chiến thắng chỉ là 44%. Tuy nhiên, trong cả mùa bóng, không thể nói khả năng phòng thủ của Terry là hoàn hảo. Khi các hậu vệ của Chelsea phải luân chuyển quá nhiều vì chấn thương, anh cũng đã nhiều lần không hoàn thành nhiệm vụ[160]. Scandal tình ái với Vanessa Perroncel vào đầu năm 2010]] cũng làm ảnh hưởng đến phong độ thi đấu của anh.

Trong tấn công, Terry tỏ ra cực kì nguy hiểm trong các tình huống bóng chết nhờ anh có một chiều cao lý tưởng cùng sức bật mạnh mẽ. Khả năng này của anh là một giải pháp tuyệt vời cho những thời điểm bế tắc của Chelsea.[159] Ngoài ra, bàn thắng của Terry vào lưới Wigan tháng 3 năm 2009 bằng một cú vô lê hoàn hảo còn chứng minh kĩ năng làm bàn của anh không chỉ dừng lại ở những quả đánh đầu. Đồng đội của anh tại Chelsea là Frank Lampard cho biết anh đã nhiều lần thấy Terry ghi những bàn thắng như thế trên sân tập.[161]

Lòng trung thành và uy tín của Terry với Chelsea trong suốt hơn một thập kỉ đã khiến anh trở thành thủ lĩnh tinh thần của câu lạc bộ, là chỗ dựa rất lớn về tinh thần đối với các đồng đội trong những thời điểm khó khăn nhất.[162] Anh là đội trưởng của Chelsea từ mùa bóng 2003-04 cho đến nay. Cựu cầu thủ Chelsea Marcel Desailly khi trả lời phỏng vấn trên tờ báo The Sun đã nói thiếu Terry, Chelsea như rắn mất đầu vì thiếu người chỉ đạo. Huấn luyện viên Carlo Ancelotti đã từng ca ngợi và so sánh Terry với Paulo Maldini, một trong những hậu vệ xuất sắc nhất mọi thời đại về tầm quan trọng và ảnh hưởng của hai cầu thủ này đối với câu lạc bộ mà họ thi đấu.[163] Cựu đội trưởng Arsenal Tony Adams còn đánh giá John Terry có khả năng dẫn dắt và tài chỉ huy hơn bất kỳ tuyển thủ Anh nào khác.[164] Tinh thần thi đấu cũng là một điểm mạnh của John Terry nhưng cũng vì thế mà anh thường xuyên gặp chấn thương trên sân cỏ. Thông tin về tình trạng chấn thương của Terry liên tục được cập nhật trên các trang báo điện tử của Anh và khả năng hồi phục của anh cũng là đáng nể nhờ sức khỏe siêu hạng.